Mekanisme Reaksi SN2

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK S_N2

Berdasarkan pereaksi yang yang digunakan, reaksi substitusi ini dapat dibedakan menjadi (a) reaksi substitusi radikal bebas; (b) reaksi substitusi nukleofilik; dan (c) reaksi substitusi elektrofilik. Pada pokok bahasan kali ini akan dijelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik, lebih khususnya yaitu reaksi substitusi nukleofilik bimolekular. Substitusi nukleofilik bimolekular dapat dituliskan sebagai S_N2.  Nahh.... Sebelum kita memulai untuk membahas materi tentang reaksi S_N2 ini kita harus tau apa itu reksi substitusi dan juga nukleofilik.

Substitusi dapat diartikan sebagai penggantian suatu gugus atau atom oleh gugus atau atom lain sehingga dalam reaksi substitusi terdapat gugus atom yang terdapat pada rantai utama, gugus tersebut meninggalkan rantai utamanya sehingga tempat yang ditempati gugus atom tadi digantikan dengan gugus atom yang lain. Selanjutnya nukleofilik diartikan reaksi substitusi yang melibatkan nukleofil, yang mana nukleofil adalah reagen yang dapat membentuk ikatan kimia terhadap suatu senyawa.

Substitusi nukleofilik merupakan suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).

Pada reaksi substitusi ini misalnya atom karbon ujung suatu alkil halida memiliki muatan positif parsial . Karbon ini dapat dengan mudahnya diserang oleh anion dari senyawa unsur lain apa saja yang memiliki sepasang elektron tersendiri dalam kulit luarnya. Contohnya yaitu :

            Spesies yang bertindak sebagai penyerang adalah nukleofil (basa Lewis), yaitu spesies yang dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk membentuk ikatan kovalen. Perubahan yang terjadi pada reaksi ini pada dasarnya adalah: suatu nukleofil dengan membawa pasangan elektronnya menyerang substrat (molekul yang menyediakan karbon untuk pembentukan ikatan baru), membentuk ikatan baru dan salah satu substituen pada atom karbon lepas bersama berpasangan elektronnya.

Bentuk umum reaksi ini adalah :

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh dari substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N2

Mekanisme reaksi dapat di artikan sebagai tahapan-tahapan yang dilakukan untuk mendapatkan hasil dari reaksi kimia yang sebenarnya. Pada mekasnisme reaksi substitusi nukleofilik bimolekular (S_N2) dapat digambarkan sebagai berikut  :

Bila sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen, akan terjadi dua peristiwa yaitu suatu ikatan baru akan mulai terbentuk dan ikatan C - X mulai patah. proses ini disebut juga sebagai proses setahap atau proses rempak (concerted). Jika energi potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, tercapai suatu titik dimana , dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan mematahkan ikatan C - X lama dimudahkan.  Ketika reaktan diubah menjadi produk, mereka harus melewati suatu keadaan antara, yang memiliki energi potensial tinggi, dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk. Keadaan antara ini disebut juga dengan energi transisi atau kompleks teraktifkan. karena keadaan transisi melibatkan dua partikel (Nu^- dan RX), maka reaksi S_N2 dikatakan bersifat bimolekular (angka 2 dalam S_N2 menyatakan bimolekular)

Untuk reaksi S_N2 itu, keadaan transisi mencakup suatu rehidribisasi sementara (dari) atom karbon ujung, dari sp³ ke sp² dan akhirnya kembali ke sp³ lagi. Dalam keadaan transisi itu, atom karbon tersebut mempunyai tiga ikatan sp² datar ditambahkan dengan dua setengah-ikatan yang menggunakan orbital p.

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada reaksi substitusi nukleofilik atom karbon dapat dengan mudahnya diserang oleh anion dari senyawa unsur lain ?

2. Mengapa kebanyakan substrat yang terlibat dalam reaksi nukleofilik adalah alkil halida yang mengikat halogen ?

3. Mengapa S_N2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder?