Setelah
kita mempelajari tentang reaksi substitusi, maka selanjutnya kita akan membahas
tentang reaksi eliminasi, yang mana eliminasi dapat diartikan sebagai pelepasan
atau penghilangan. Jadi reaksi eliminasi ini merupakan suatu reaksi dimana dua
substituen dipisahkan atau dilepaskan dari sebuah molekul.
Pada
kali ini yang akan kita bahas adalah mekanisme raksi E2 atau bisa disebut
dengan Eliminasi Bimolekular. Pada reaksi E2 terjadi antara nukleofil atau basa
dan alkil halida, alkil halida lebih cenderung dominan bila digunakan basa kuat
seperti –OH dan –OR serta dengan temperatur tinggi. Reaksi ini melibatkan
mekanisme satu langkah dimana ikatan karbon hidrogen dan karbon halogen pecah
untuk membentuk ikatan rangkap.
Adapun
bentuk umum dari reaksi ini adalah :
Dalam reaksi diatas, reaksi mengubah
atom sp3 menjadi atom sp2. Ini menggerakkan substituen
lebih jauh sehingga mengurangi interaksi sterik. Jadi sistem yang tersubstitusi
mengalami eliminasi lebih cepat. Reaksi E2 ini berjalan tidak dengan
karbokation melainkan dengan reaksi serempak (concerted reaction) juga bisa disebut dengan reaksi satu tahap,
sama seperti reaksi SN2. Adapun laju reaksi dari reaksi E2 ini dapat
dituliskan dengan :
Reaksi
E2 terjadi paling cepat ketika ikatan H-C dan ikatan C-LG yang terlibat adalah
co-planar, paling sering pada suhu 180˚ atau antiperiplanar. Ini mengatur
ikatan s yang terputus pada posisi yang benar untuk membentuk suatu ikatan pi. Ikatan
pi ini ditandai dengan adanya rangkap pada produk yang terjadi.
Salah
satu contoh reaksi ini adalah :
Dan
juga
Dari
contoh yang terakhir dapat dijelaskan bahwa :
a. Basa
membentuk ikatan dengan hidrogen.
b. Elektron-elektron
C-H membentuk ikatan pi.
c. Brom
bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.
Persamaan
terakhir juga menunjukkan mekanisme satu tahap dari E2, dengan anak panah
bengkok yang menyatakan pendorongan elektron (electron pushing). Struktur keadaan
transisi dalam satu tahap ini adalah :
Permasalahan
:
1. Mengapa
alkil halida yang terlibat dalam reaksi E2 adalah primer dan sekunder?
2. Mengapa
reaksi E2 terjadi dengan satu tahap?
3. Mengapa
dalam reaksi E2 nukleofil yang digunakan cenderung basa, tidak asam?
Komentar
Nim A1C117020
Saya akan mencoba menjawab permasalahan ketiga. Dalam reaksi ini digunakan basa yaitu basa kuat, karena apabila digunakan asam maka reaksi tidak akan terjadi. Dan apabila yg digunakan basa lemah, maka akan lebih berkaitan dengan reaksi e1. Penggunaan basa kuat juga akan mempengaruhi laju reaksi tersebut. Terimakasih
Nim A1C117062
Saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 1
Menggunakan alkil halida primer dan sekunder, karena pada kedua alkil halida ini cenderung akan dominan bila digunakan basa kuat. Dan pada alkil halida ini reaksi yang terjadi cepat dan tidak lambat. Dan pada reaksi ini secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Sehingga reaksi eliminasi dapat terjadi.