Pada
materi sebelumnya kita telah membahas tentang reaksi SN2, oleh sebab
itu pada kali ini yang dibahas adalah materi SN1. Reaksi SN1 merupakan salah satu
reaksi substitusi dalam kimia organik. Sama seperti materi sebelumnya SN1
ini adalah singkatan dari substitusi nukleofilik unimolekular, yang mana unimolekular
ditandai dengan angka 1.
Persamaan
laju dari reaksi ini sering ditunjukkan memiliki ketergantungan orde pertama
pada elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil. Hubungan ini
berlaku untuk situasi-situasi dimana jumlah nukleofil jauh lebih besar
dibandingkan dengan perantara karbokation. Adapun persamaan laju dari reaksi
ini adalah :
Laju
SN1 = k [RX]
Mekanisme
reaksi SN1 merupakan proses
ionisasi dari senyawa organik menjadi karbokation dan ”gugus yang
meninggalkan” dilanjutkan dengan kombinasi karbokation dengan nukleofil yang
lemah. Reaksi SN1 dapat diperoleh dari alkil halida tersier adalah
reaksi dengan pelarut oleh sebab itu reaksi ini juga disebut dengan reaksi
solvolisis.
Reaksi
dari alkil halida dengan jalannya SN1 hanya dapat terjadi dalam
keadaan nukleofil lemah. Adapun contoh dari mekanisme dari reaksi SN1
ini adalah sebagai berikut :
1. Tahap
1. Ionisasi
Dalam urutan yang paling lambat
2. Tahap
2. Kombinasi
3. Tahap
3. Pelepasan H+
Pada pelarut - reaksi asam-basa
Pada tahap akhir solvolisis ini dari suatu alkil halida
adalah lepasnya sebuah proton ataupun ion H+ oleh alkohol ataupun
eter. Sebenarnya dalam mekanisme SN1,
reaksinya hanya terjadi dua tahap yaitu :
1.
Ionisasi dari alkil halida menghasilkan
karbokation intermediat.
2.
Penyatuan dari karbokation dengan
nukleofil.
Dalam
reaksi SN1, karbon kiral pada alkill halida mengalami resemisasi.
Permasalahan :
1.
Reaksi dari alkil halida dengan jalannya
SN1 hanya dapat terjadi dalam keadaan nukleofil lemah, mengapa?
Jelaskan?
2. Mengapa laju reaksi SN1 tidak bergantung pada nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi halida ?
3. Mengapa reaksi sovolisis metil halida
dan alkil halida primer dan sekunder sangat lambat dibandingkan sovolisis alkil
halida tersier ?
Komentar
Saya akan membantu permasalahan nomor 1
Reaksi dari alkil halida dengan jalannya reaksi SN 1 hanya dapat terjadi dalam keadaan nukleofil lemah Karena nukleofil dengan sifat basa yang lebih kuat akan menghilangkan reaksi dan yang dihasilkan adalah alkena.
Saya akan coba menjawab no 3 dimanana
Reaksi dari alkil halida tersier adalah reaksi dengan pelarut (misalnya air atau alkohol), maka reaksi ini disebut reaksi sulvolisis ( dari kata “solvent” dan kata Yunani lysis yang berarti pembebasan-loosening atau pemecahan).
Semoga membantu
Nim: A1C117022
Disini saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan no 2.
Karena kecepatan dari seluruh urutan reaksi tergantung dari kecepatan dari langkah yang paling lambat, kecepatan reaksi Sn1 dari alkil halida ditentukan oleh kecepatan ionisasi dari alkil halida dengan kata lain laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida ( reaksi orde 1 ) Langkah I Kecepatan reaksi sn1 = k [RX] Satu-satunya pereaksi dalam langkah ini adalah alkil halida, maka kecepatan reaksi sebanding dengan konsentrasi alkil halidanya (dianggap cukup nukleofil untuk reaksi berlangsung).